Der erste namentlich erwähnte Pilger war der Bischof von Le Puy, Godeschalk, der nach Santiago de Compostela pilgerte.
In den ersten Jahrhunderten waren es fast ausschließlich Kleriker und Adelige, die sich auf den weiten, beschwerlichen und weithin unbekannten Weg nach Galizien machten.

Ab dem 11. Jahrhundert kam es zu einem rasanten Anstieg der Pilgerfahrten nach Santiago:

Eine wichtige Ursache für die Verbreitung und Bedeutung des Jakobskultes in Europa liegt darin, dass der heilige Jakob ein „moderner“ Heiliger war: Seine Verehrung war noch nicht in den üblichen kirchlichen Riten erstarrt und sie war etwas Lebendiges, Ungewohntes für die Menschen. Und der Jakobskult war von der römischen Amtskirche noch nicht vereinnahmt worden. Der Reliquienglaube feierte im christlichen Abendland „fröhliche Urständ“ und nicht zuletzt war die Pilgerfahrt nach Santiago de Compostela für die Mehrheit der Menschen in dieser Zeit die einzige legale und sozial akzeptierte Möglichkeit, ihr Land zu verlassen und sich auf den Weg zu machen. Für die Bürger und Bauern gab es ja außer in Kriegszeiten keine Möglichkeit, ihr Land zu verlassen und fremde Gegenden kennen zu lernen!

Allerdings konnten sich die mittelalterlichen Pilger und Pilgerinnen (die es natürlich auch gab, allerdings waren nur sehr wenige, zumeist adlige oder aus einem Kloster stammende Frauen unterwegs) nicht so einfach auf den Weg machen. Sie mussten zuvor ihr Leben regeln und dafür Sorge tragen, dass ihre Familie versorgt war, falls sie nicht mehr zurückkehrten. Und das war im Mittelalter ein durchaus gewöhnliches Schicksal:

• Die Pilger machten ihr Testament.
• Sie trafen Vorkehrungen, damit ihre Familie in der Zeit ihrer Pilgerschaft versorgt war.
• Sie mussten rechtliche Dinge regeln. Dazu gehörte beispielsweise, dass sie, wenn sie ein Jahr nach ihrer geplanten Rückkehr immer noch nicht daheim waren, für tot erklärt werden konnten.
• Sie beichteten, wurden vom Priester verabschiedet und es wurde ihnen eine Messe gelesen. Zuweilen sogar ihr eigener Trauergottesdienst – in ihrem Beisein!
• Wer aufs Elend bauen will ...
  ... so beginnt eines der bekanntesten Pilgerlieder des Mittelalters. Es nimmt auf die vielen Beschwernisse und Gefahren Bezug, mit denen die Jakobspilger zu rechnen hatten. Die einzelnen Strophen geben über die Ausrüstung Bescheid und über das Schicksal, das so manchen von ihnen ereilt hat:
• Ein breiter Hut, ein mit Leder besetzter Mantel, ein Wanderstab, eine Kalebasse, ein Leinensack und festes Schuhwerk, das ist die Ausrüstung des mittelalterlichen Pilgers. Und von welchen Gefahren spricht das Lied? Von gierigen Zöllnern und vergifteten Brunnen, von betrügerischen Wirten und Priestern, vom Herbergsvater, der im Laufe mehrerer Jahre 350 Pilger beraubte und umbrachte, von unfreundlichen „Welschen“ (ein damals gebräuchlicher Sammelbegriff für alle, die nicht Deutsch sprachen) und vom einsamen Tod im Straßengraben. Auch der Pilgerbericht (Ende 15. Jahrhundert) des Hermannus Künig von Vach, eines Mönchs, weist neben äußerst präzisen Wegbeschreibungen auf derlei Gefahren hin.